Khởi nghiệp

Khi còn nhỏ, Gyllenhaal thường xuyên được tiếp xúc với việc làm phim do những mối quan hệ sâu sắc trong ngành của gia đình. Anh bắt đầu sự nghiệp diễn xuất với vai diễn con trai của Billy Crystal trong phim hài City Slickers năm 1991. Năm 1992 cha mẹ không cho phép anh tham gia trong bộ phim The Mighty Ducks (tạm dịch: Những chú vịt mạnh mẽ) vì anh sẽ phải xa nhà hai tháng.[4] Trong những năm sau đó, gia đình cho phép anh tham gia những buổi thử vai, nhưng thường xuyên cấm anh nhận vai nếu được chọn.[5] Một vài lần anh được xuất hiện trong những phim cha mình làm đạo diễn. Gyllenhaal góp mặt trong bộ phim ra mắt năm 1993 A Dangerous Woman (Người đàn bà nguy hiểm) cùng với chị gái Maggie; trong "Bop Gun", một tập trong bộ phim truyền hình Homicide: Life on the Street năm 1994 và trong bộ phim hài Homegrown năm 1998. Cùng với mẹ, Jake và Maggie xuất hiện trong hai tập của Molto Mario, một chương trình nấu ăn Italia trên kênh truyền hình Food Network. Cho đến năm cuối trung học, anh chỉ tham gia duy nhất một bộ phim nữa không do cha mình đạo diễn là phim Josh and S.A.M năm 1993, một bộ phim phiêu lưu trẻ em ít được biết đến.[6]

Gyllenhaal tốt nghiệp trường Harvard-Westlake tại Los Angeles năm 1998, sau đó nhập học đại học Columbia, nơi mẹ anh tốt nghiệp và chị gái cũng đang học năm cuối, với chuyên ngành tôn giáo và triết học phương Đông. Gyllenhaal bỏ học sau hai năm để tập trung vào sự nghiệp diễn xuất, nhưng vẫn bày tỏ mong muốn được tốt nghiệp.[4] Vai chính đầu tay của Gyllenhaal trong phim October Sky năm 1999, được chuyển thể từ cuốn tự truyện Rocket Boys của Homer Hickam, trong đó anh khắc họa một người đàn ông trẻ tuổi đến từ Tây Virginia phấn đấu để giành được một học bổng khoa học để không phải trở thành thợ mỏ. Bộ phim thu về 32 triệu đô la Mỹ và được báo Sacramento News and Review mô tả là một "màn trình diễn đột phá" của Gyllenhaal.[6]

Từ Donnie Darko đến sân khấu Luân Đôn

Donnie Darko, bộ phim lớn thứ hai của Gyllenhaal, không thu được thành công từ phòng vé khi ra mắt năm 2001, nhưng vẫn trở thành một bộ phim độc đáo được yêu thích.[7] Bộ phim, được đạo diễn bởi Richard Kelly, lấy bối cảnh năm 1988, với Gyllenhaal thủ vai một thiếu niên nổi loạn, sau khi thoát chết đã có những trải nghiệm của một con thỏ cao 6 bộ (1.8m) tên là Frank, người nói với cậu ta rằng thế giới đang đi đến bờ vực diệt vong. Diễn xuất của Gyllenhaal được đón nhận tích cực bởi giới chuyên môn; Gary Mairs của trang Culture Vulture viết rằng "Gyllenhaal đã xử lý được những cảnh quay khó, vừa thờ ơ vừa bị làm phiền một cách sâu sắc, thường là cùng một lúc."[8][9]

Sau khi được giới phê bình đón nhận với Donnie Darko, vai diễn tiếp theo của Gyllenhaal là viên phi công Kelston trong bộ phim Highway cùng với Jared Leto. Diễn xuất của anh được một nhà phê bình miêu tả là "ngu ngốc, sáo rỗng và không đủ tốt để ra rạp (straight-to-video)."[10] Gyllenhaal thành công hơn khi sánh vai cùng Jennifer Aniston trong The Good Girl, ra mắt tại Liên hoan phim Sundance năm 2002. Anh cũng góp mặt trong bộ phim Lovely & Amazing cùng với Catherine Keener.[11] Trong cả hai phim, anh vào vai một nhân vật tâm lý không ổn định và có một mối quan hệ tùy tiện với một người phụ nữ hơn tuổi. Gyllenhaal sau đó gọi đó là những vai diễn "định hình phong cách".[12] Gyllenhaal sau đó góp mặt trong bộ phim hài tình cảm Bubble Boy của hãng phim Touchstone, một phần dựa vào câu chuyện của David Vetter. Bộ phim khắc họa những cuộc phiêu lưu của nhân vật chính khi anh theo đuổi tình yêu của đời mình trước khi cô kết hôn với một người đàn ông khác.[13] Bộ phim bị chỉ trích mạnh mẽ bởi giới phê bình.

Sau Bubble Boy, Gyllenhaal góp mặt cùng Dustin Hoffman, Susan Sarandon và Ellen Pompeo trong Moonlight Mile, trong vai một người đàn ông trẻ đối mặt với cái chết của vị hôn thê và sự đau buồn của bố mẹ cô gái. Câu chuyện, nhận được những đánh giá trái chiều,[14] một phần dựa trên trải nghiệm cá nhân của biên kịch/đạo diễn Brad Silberling sau khi người bạn gái Rebecca Schaeffer bị sát hại.[15]

Gyllenhaal gần như đã giành được vai Người Nhện trong bộ phim Người Nhện 2 khi đạo diễn Sam Raimi lo ngại về sức khỏe của diễn viên chính Tobey Maguire.[16] Tuy nhiên Maguire đã hồi phục và phần tiếp theo được bấm máy mà không có Gyllenhaal.[17] (Hai diễn viên này, sau đó đóng vai hai anh em trong Brothers, giống nhau đến mức Gyllenhaal vẫn đùa rằng các tài xế taxi thường gọi anh là "Người Nhện".)[18] Thay vào đó, Gyllenhaal thủ vai chính trong phim bom tấn The Day After Tomorrow năm 2004, với Dennis Quaid trong vai người bố.[4][19]

Trên sân khấu kịch, Gyllenhaal có màn ra mắt sân khấu Luân Đôn với vai chính trong bản làm lại This is Our Youth của Kenneth Lonergan.[20] Gyllenhaal nói rằng, "Tất cả những diễn viên tôi ngưỡng mộ đều tham gia sân khấu kịch, vì vậy tôi biết rằng tôi phải thử sức mình."[21] Vở kịch, là một hiện tượng tại Broadway, đã diễn tám tuần tại trung tâm West End của Luân Đôn. Gyllenhaal đón nhận những ý kiến đánh giá tích cực từ giới phê bình và giành giải thưởng Evening Standard Theatre Award cho hạng mục "Diễn viên mới xuất sắc."[22][23]

Brokeback Mountain và những vai diễn sau đó

Năm 2005, Gyllenhaal góp mặt trong những bộ phim được giới phê bình khen ngợi như Proof, Jarhead, và Brokeback Mountain. Trong Proof , với sự tham gia của Gwyneth Paltrow và Anthony Hopkins, Gyllenhaal thủ vai một sinh viên cao học ngành toán cố gắng thuyết phục nhân vật của Paltrow công bố một chứng minh có tính cách mạng về một bài toán đang làm đau đầu giới toán học. Trong Jarhead, Gyllenhaal vào vai một lính thủy đánh bộ Hoa Kỳ trong cuộc chiến tranh vùng Vịnh lần thứ nhất. Anh cũng tham gia thử vai Batman trong một trong những phim bom tấn lớn nhất, Batman Begins[24] và đã tiến rất gần đến vai diễn[25] nhưng Christian Bale là người cuối cùng được chọn.

Trong Brokeback Mountain, Gyllenhaal[26] và Heath Ledger vào vai hai người đàn ông trẻ gặp nhau khi làm những người chăn cừu và bắt đầu một mối quan hệ tình dục vào năm 1963 và kéo dài 20 năm. Bộ phim thường được giới truyền thông đề cập với cụm từ viết tắt "bộ phim cao bồi đồng tính nam" ("the gay cowboy movie")[27], cho dù có ý kiến khác nhau về xu hướng tình dục của các nhân vật trong phim. Bộ phim giành giải Sư tử vàng tại Liên hoan phim Venice, tiếp tục giành bốn giải Quả cầu vàng, bốn giải BAFTA, và ba giải Oscar. Gyllenhaal được đề cử giải Oscar trong hạng mục Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất cho màn trình diễn của mình, nhưng thất bại dưới tay George Clooney trong phim Syriana. Gyllenhaal cũng giành giải BAFTA cho Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất và được đề cử trong hạng mục Nam diễn viên phụ và Dàn diễn viên xuất sắc nhất tại giải thưởng Screen Actors Guild. Cũng với Brokeback Mountain, anh và Ledger giành giải Điện ảnh của MTV trong hạng mục "Nụ hôn đẹp nhất" năm 2006. Không lâu sau giải Oscar năm 2006, Gyllenhaal được mời vào Viện hàn lâm như một sự thừa nhận cho sự nghiệp diễn xuất của anh.[28] Gyllenhaal cũng giành giải Nghệ sĩ mới trong buổi trao giải Nghệ thuật Quốc gia cho vai diễn của mình.

Gyllenhaal có những cảm giác khác nhau về trải nghiệm làm việc cùng đạo diễn Lý An trong phim Brokeback Mountain, nhưng nói chung anh có nhiều lời khen ngợi hơn là chê trách. Trong khi phàn nàn về việc đạo diễn Lý có xu hướng giữ khoảng cách với diễn viên trong quá trình làm phim, Gyllenhaal khen ngợi khả năng động viên cũng như cách tiếp cận tinh tế của ông.[29][30] Tại lễ trao giải của Hội Đạo diễn Hoa Kỳ diễn ra ngày 28 tháng 1 năm 2006, Gyllenhaal cũng ca ngợi Lý An vì "sự khiêm tốn và sự tôn trọng dành cho mọi người xung quanh."[31]

Khi được hỏi về những cảnh hôn nhau cùng Heath Ledger trong Brokeback Mountain,Gyllenhall nói "Là một diễn viên, tôi nghĩ chúng tôi nên chấp nhận những khoảnh khắc chúng tôi thấy khó chịu nhất."[32] Khi được hỏi về những cảnh quay nhạy cảm hơn với Ledger, Gyllenhaal ví chúng như là "đang đóng cảnh làm tình với một phụ nữ tôi không có hứng thú."[26] Sau khi Brokeback Mountain ra mắt, có những tin đồn xuất hiện xung quanh xu hướng tình dục của Gyllenhaal.

Gyllenhaal dẫn truyện trong bộ phim ngắn The Man Who Walked Between the Towers năm 2005,[33] dựa theo cuốn sách cùng tên của Mordicai Gerstein kể về màn đi trên dây nổi tiếng của Philippe Petit.[34] Tháng 1 năm 2007, khi làm dẫn chương trình Saturday Night Live, anh mặc một bộ váy dạ hội lấp lánh và hát bài "And I Am Telling You I'm Not Going" trong vở nhạc kịch Dreamgirls trong phần giới thiệu đầu chương trình,[35] dành tặng cho "những người hâm mộ đặc biệt...những người hâm mộ Brokeback."[36]

Năm 2007, Gyllenhaal thủ vai chính trong phim Zodiac của đạo diễn David Fincher, dựa trên một câu chuyện có thật. Anh vào vai Robert Graysmith, một họa sĩ làm việc cho tờ San Francisco Chronicle và là tác giả của hai cuốn sách về sát thủ Zodiac. Anh đóng cùng Meryl Streep, Alan Arkin và Reese Witherspoon trong bộ phim Rendition ra mắt tháng 10 năm 2007 nói về chính sách dẫn độ các nghi phạm người nước ngoài đến các quốc gia khác để thẩm vấn.[37] Năm 2009,anh xuất hiện cùng Tobey Maguire trong phiên bản làm lại từ bản gốc năm 2004 của bộ phim Đan Mạch Brothers.[38] Năm 2008, có tin cho rằng Gyllenhaal sẽ đóng trong phim hài Nailed cùng Jessica Biel,[39] cũng như bộ phim chưa được đặt tên của Doug Liman về cuộc đổ bộ lên Mặt Trăng.[40] Năm tiếp theo,Gyllenhaal thủ vai chính trong bộ phim chuyển thể từ trò chơi Prince of Persia: The Sands of Time (Hoàng tử Ba Tư: Dòng cát thời gian), đựoc sản xuất bởi Jerry Bruckheimer và ra mắt bởi Disney ngày 28 tháng 5 năm 2010, và trong bộ phim hài tình cảm Love and Other Drugs, ra mắt ngày 24 tháng 11 năm 2010, bộ phim giúp anh giành một đề cử giải Quả cầu Vàng.

Năm 2012, Gyllenhaal đóng cùng Michael Peña trong bộ phim của đạo diễn David Ayer End of Watch nói về hai cảnh sát Los Angeles.[41] Bộ phim ra mắt ngày 21 tháng 9 năm 2012 và nhận được những phản hồi tích cực. Nhà phê bình Roger Ebert nhận xét "End of Watch là một trong những bộ phim cảnh sát hay nhất trong những năm gần đây, một sự hợp nhất bậc thầy giữa biểu diễn và những cảnh hành động thót tim."[42] Andrew O'Hehir trên trang Salon.com thì cho rằng đây "ít nhất là bộ phim cảnh sát hay nhất kể từ We Own the Night của James Gray hay Training Day của Antoine Fuqua (không phải ngẫu nhiên mà Ayer cũng viết kịch bản cho phim này)".[43] Để chuẩn bị cho vai diễn này, Gyllenhaal đã phải tham gia huấn luyện chiến thuật và những lần đi tuần thật sự cùng bạn diễn Michael Peña để nắm được ngôn ngữ của các nhân vật.[44]

Năm 2014, Gyllenhaal diễn hai vai trong bộ phim Enemy, và sản xuất cũng như thủ vai chính trong bộ phim Nightcrawler, nhận được một đề cử Quả cầu Vàng và một đề cử từ giải thưởng của Hội Diễn viên Điện ảnh cho bộ phim thứ hai. Anh sẽ tiếp tục với Everest, dựa theo thảm họa trên đỉnh Everest năm 1996, phim hài tâm lý Demolition của đạo diễn Jean-Marc Vallée và Southpaw của Antoine Fuqua.

Anh được chọn làm giám khảo cho những giải thưởng chính tại Liên hoan phim Cannes 2015.[45][46]